S. Bento nasceu em Núrsia, no seio de uma família da classe média abastada. A região situada em torno de Núrsia fora evangelizada por monges. Assim, é provável que, já na sua juventude, tivesse estado em contacto com o monaquismo. Durante os estudos em Roma pôde conhecer não apenas a decadência, mas também círculos monásticos. Tendo em conta a linguagem da Regra e a sua retórica, não nos parece que tenha sido tão "ignorante" como o caracteriza S. Gregório, (sabiamente ignorante e prudentemente inculto).
Enfide (Affile) foi a primeira etapa da sua "fuga do mundo". Terá aí conhecido um tipo de vida comunitária agostiniana? Subiaco será a etapa seguinte. Viveu sob a direcção espiritual do monge Romano, como eremita, durante 3 anos numa caverna estreita. Aqui teve experiências profundas a respeito do coração humano, meditou a Sagrada Escritura, procurando fazer com que penetrasse na sua vida. Teve de aprender a vencer a "acedia" e a perseverar nas dificuldades. S. Gregório descreve-o, depois da vitória sobre as tentações, como um monge que agora, por sua vez, se acha capacitado para conduzir os outros (Diál. II, 2,3). Depois da etapa de Vicovaro, que terminou com a tentativa de envenenamento por parte dos monges locais, vemos S. Bento de novo em Subiaco, onde fundou o primeiro cenóbio, na antiga "Villa Neronis", próximo da represa e da antiga povoação de Subiaco. De acordo com que regra viveu em Subiaco? Encontramos as mais diversas suposições. O certo é que a primeira regra foi a Sagrada Escritura. Como abade, contribuiu para que os seus ensinamentos, a sua palavra e a sua vida se traduzissem em vida para a comunidade.
No vale do Ânio opera-se uma mudança. Se, na primeira etapa, a ascese entendida como "agere contra" parece ter tido forte acentuação, agora nos ensinamentos da Regra vemos um homem que não despreza o corpo nem o mundo e coloca a ascese na linha da busca do amor. Enquanto, antes, se afasta radicalmente do mundo, agora, e mais ainda em Monte Cassino, regista-se uma nova visão do mundo e uma abertura às suas necessidades. Os três anos de vida eremítica ajudaram-no certamente a integrar os objectivos importantes e os valores do eremitismo no cenobitismo para o qual escreveu a sua Regra. Acentua o valor do silêncio, da humildade e da oração interior. Tem em conta o valor de cada pessoa diante de Deus; conhece a importância da direcção espiritual e avalia realisticamente o mal no homem e fora dele.
Ainda em Subiaco, fundou vários mosteiros cujos vestígios ainda hoje são visíveis. Surgiu assim uma espécie de federação de mosteiros.Por volta do ano 529, parte para Monte Cassino. Podemos classificar este acontecimento como uma espécie de "regresso ao mundo". A propriedade onde se estabeleceu foi provavelmente adquirida graças às suas relações com círculos da nobreza romana. O compacto espaço cultural caracterizava-se por uma grande abertura a diversas correntes: o paganismo continuava vivo. S. Gregório descreve-nos S. Bento como um mediador de paz junto a Tótila, como protector dos espoliados, como pai dos pobres e como alguém que pregava ininterruptamente o Evangelho.
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